Ugualmente abili sul terreno come nell’acqua, questi cani vennero diffusi lungo la Chesapeake Bay per cacciare gli uccelli acquatici nelle condizioni climatiche ed acquatiche più avverse, spesso costretti a rompere il ghiaccio durante molti estenuanti riporti. Spesso il Chesapeake nel suo lavoro deve affrontare il vento, la marea e lunghe nuotate nell’acqua gelida. Le caratteristiche della razza sono proprio quelle che permettono al Chesapeake di lavorare con facilità, efficienza e resistenza.